Isartor
Das Isartor war einst das Osttor der Stadt und ist heute das einzige weitgehend originalgetreu erhaltene Stadttor Münchens. Es war Bestandteil der zweiten Stadtbefestigung und wurde 1337 unter Kaiser Ludwig dem Bayern fertiggestellt. Nördlich vom Tor befinden sich noch Reste der alten Stadtmauer, die in den 1980er-Jahren entdeckt und freigelegt wurden.
Ursprünglich besaß das Isartor nur den 40 Meter hohen, rechteckigen Torturm, der die gesamte Anlage samt Wehrhof bis heute überragt. Die beiden mit Wappenbildern geschmückten Flankentürme wurden dem Hauptturm erst beim Bau der Zwingermauer als Barbakane vorgesetzt. Zwischen den zwei Seitentürmen befinden sich die drei Toreingänge. Heute sind die Durchgangsbögen gleichgroß, einst gab es aber einen großen Torbogen mit zwei kleineren Seitenbögen.
Die Binnenmauer über den Toreingängen ist mit einem 20 Meter langen Fresko bemalt, das 1835 im Auftrag von König Ludwig I. entstand. Es zeigt den feierlichen Einzug Ludwigs des Bayern nach seiner siegreichen Schlacht gegen den Habsburger Friedrich den Schönen bei Mühldorf im Jahre 1322. Gemalt wurde das Wandfresko von Bernhard von Neher.
Turm mit spiegelverkehrter Uhr
Im Zweiten Weltkrieg wurde auch das Isartor stark beschädigt. Von 1946 bis 1957 wurden nur die notwendigsten Arbeiten zum Erhalt und zur Sicherung der Toranlage vorgenommen. Eine Sanierung 1971/72 brachte dann das mittelalterliche Erscheinungsbild wieder deutlicher zur Geltung.
Im Jahr 2005 erhielt der Hauptturm, nach der Demontage während der Sanierungsarbeiten, eine neue große Uhr. Während die Turmuhr, die zum Isartorplatz zeigt, gewöhnlich läuft, ist das Ziffernblatt, das in Richtung der Einkaufsstraße Tal zeigt, spiegelverkehrt. Die Zeiger laufen also absichtlich entgegengesetzt und erschweren so das Ablesen der Uhrzeit. Damit wird an den Freistaat Bayern gedacht, über den Willy Brandt sagte: "In Bayern gehen die Uhren anders." Die gewöhnungsbedürftige Uhr soll aber auch an Karl Valentin erinnern.
In den beiden Flankentürmen des Isartors befindet sich nämlich das Valentin-Karlstadt-Musäum, das schon 1959 eröffnet wurde. Es beschäftigt sich nicht mehr nur ausschließlich mit dem berühmten Komiker und Volkssänger Karl Valentin, sondern wie der Name schon vermuten lässt, auch mit Liesl Karlstadt. Valentin und Karlstadt bildeten eines der namhaftesten deutschen Komikerduos im 20. Jahrhundert.